Testimonianze archeologiche datano le origini di questo nucleo urbano al II millennio a.C., anche se la maggior parte dei reperti è di natura celtico-gallica. Dai Galli, infatti, deriverebbe anche il nome della città. Il suffisso di matrice celtica e diversi rinvenimenti (urne cinerarie di tipo golasecchiano) possono far propendere per una fondazione preromana, probabilmente insubre ("call-aria", terra di ghiaia). La centrale piazza della Libertà costituisce il sito del presunto villaggio insubre e del castello medievale.
Successivamente, sotto la dominazione romana, divenne parte della provincia della Gallia Cisalpina. Da Gallarate passava l'antica via Severiana Augusta, strada romana consolare che collegava Milano con il Verbano. Da un punto di vista amministrativo, Gallarate faceva parte della regio XI Transpadana.
Nel 974 si parla di un "loco et fundo Galerate". Quando Ottone Visconti, nel 1287, distrusse Castelseprio, divenne sede del Capitano e del Vicario del Seprio, in quanto i milanesi si impadronirono del borgo nel 1292. Proprio da questo ruolo Gallarate trasse profitto, trasformandosi in un centro commerciale. Questa vocazione accompagnò la città anche in età sforzesca. Il centro storico, derivato dal borgo medievale fortificato, si raccoglie in forma ellittica in sinistra dell'Arno, torrente che fu spesso cagione di danni alla città per le frequenti inondazioni.
Dal XVI al XVIII secolo Gallarate finì - con l'intero Stato di Milano - sotto la dominazione prima francese e poi spagnola. Diventò un feudo, contea con aggregato il Grandato di Spagna, che fu trasmesso a diverse famiglie nobili fino all'abrogazione del feudalesimo nel 1797, (Bentivoglio, Caracciolo, Pallavicino, Altemps, Visconti e Castelbarco). Fra il 1786 e il 1787, Gallarate fu capoluogo di una delle province della Lombardia austriaca.
La dominazione napoleonica vide la cittadina partecipe della rivoluzione industriale, mentre nel periodo della 'restaurazione' fu teatro di molti dibattiti romantici, preparatori delle lotte di indipendenza e del Risorgimento, in quanto nella città vivevano Giuseppe e Pompeo Castelli, titolari di quella "farmacia del Rinascimento" dove, secondo la tradizione, Gerolamo Rovetta avrebbe ambientato il romanzo "Romanticismo". Oggi la farmacia è ancora esistente, colla denominazione di farmacia Dahò.
Con Decreto Luogotenenziale del 19 dicembre 1860, a firma del principe Eugenio di Savoia-Carignano, "Luogotenente Generale di S.M. nei Regii Stati" per conto di Re Vittorio Emanuele II, Gallarate fu insignita del titolo di città, titolo poi confermato quasi un secolo più tardi con provvedimento governativo di riconoscimento con D.p.c.m. 30 agosto 1952, a firma del Presidente del Consiglio dei Ministri Alcide De Gasperi. Fu uno dei cinque circondari in cui era divisa - in periodo post-unitario - la provincia di Milano.
Nel 1869 i confini della città furono allargati annettendo i soppressi comuni di Arnate e Cedrate, e nel 1923 quelli di Caiello e Crenna.
Nel dicembre del 1926 il governo fascista decise la creazione della nuova provincia di Varese ed il circondario di Gallarate, comprendente anche comuni di un certo rilievo demografico, quali Busto Arsizio, Legnano, Saronno e Rho, venne spartito fra la nuova provincia e quella di Milano. La città perse notevole importanza, data dall'abolizione dei circondari e, la conseguente chiusura della Sottoprefettura, sino ad allora ospitata nell'attuale Palazzo Borghi.
Gradualmente Gallarate si incentrò sempre più sul suo ruolo industriale, di cui oggi abbiamo traccia, oltre che nei centri ancora funzionanti, in molti capannoni in stile liberty, ormai abbandonati o riconvertiti e nelle numerose ciminiere (all'inizio del XX sec. era ancora nota come la città dalle cento ciminiere). In alcuni casi le fabbriche cittadine realizzarono villaggi operai, come il Villaggio Bellora, divenuti in alcuni casi veri nuovi quartieri, come Cascinetta.
FRAZIONI
Arnate. Di antica origine, forse sede di una fara longobarda, Arnate fu nel Medioevo parte del feudo di Gallarate, donato nel 1530 dal duca Francesco II Sforza al poi cardinale Marino Caracciolo, che nel 1564 venne permutato con il feudo di Atripalda nel regno di Napoli, cedendolo a Giacomo Pallavicino Basadonna, alla cui morte senza eredi, fu ceduto da re Filippo II di Spagna a Giacomo Annibale Altemps nel 1578. Nel 1656 il feudo passò ai marchesi Teobaldo e Galeazzo Visconti di Cislago e dal 1716 ai loro discendenti successori, i Castelbarco Visconti, fino all'estinzione del feudalesimo. Il comune di Arnate versava al feudatario di Gallarate un censo annuo e imbottato pari a 8 lire, non essendosi mai redento. Non vi risiedevano giudici ed era sottoposto al regio vicario del Seprio. Arnate non disponeva di alcun consiglio particolare, ma del consiglio generale, assistito da un giudice, con l'intervento del popolo e di due sindaci eletti; il console veniva scelto con pubblico incanto. I sindaci venivano eletti e permutati da biennio in biennio. Nel 1786 prese parte alla prima istituzione della Provincia di Gallarate poi Provincia di Varese, abolita però dopo soli cinque anni. Alla proclamazione del Regno d'Italia nel 1805 risultava avere 375 abitanti. Nel 1809 fu soppresso con regio decreto di Napoleone ed annesso a Cardano, per essere poi inglobato a Gallarate nel 1811. Il Comune di Arnate fu quindi ripristinato con il ritorno degli austriaci, e raggiunse il tetto di 723 residenti nel 1853 e 758 cittadini nel 1861. La definitiva soppressione per annessione a Gallarate arrivò nel 1869 a seguito del R.D. 24 febbraio 1869, n. 4922, a firma di re Vittorio Emanuele II.
Cajello. Le prime notizie riguardanti il Vicus di Cajello risalgono all'epoca longobarda: viene infatti citato in un documento risalente all'anno 820 e in un testamento del 842. Successivamente fece parte della pieve di Gallarate del Ducato di Milano. Al censimento del 1751 conteggiò 238 abitanti. Nel 1786 entrò nella neocostituita Provincia di Varese, soppressa cinque anni dopo.
In età napoleonica (1809) al comune di Cajello fu aggregato il comune di Premezzo; due anni dopo il comune di Cajello venne aggregato al comune di Besnate; tutti i centri recuperarono l'autonomia nel 1816, con la costituzione del Regno Lombardo-Veneto.
All'Unità d'Italia (1861) il comune di Cajello contava 420 abitanti; il comune venne soppresso ed aggregato a Gallarate nel 1923, quando risultava popolato da 1169 persone. Successivamente, a causa dell'espansione edilizia, il centro abitato venne inglobato nell'area urbana.
Crenna. Non si conosce con certezza l'etimologia del nome "Crenna". Potrebbe derivare da una parola presente in molti dialetti locali: crana, crena, che significa "fessura, screpolatura fra pareti rocciose" o "luogo sopra un colle". Nel '500, Bonaventura Castiglioni, canonico di Santa Maria alla Scala in Milano parla di créne [da Kréne, fonte], pare infatti, che il nome derivi dalla natura fertile del terreno. Tuttavia altri storici ritengono che Crenna indicasse una fortezza celtica presente in cima alla collina; altri ancora che Crenna significhi "trincea naturale, atta alla difesa".
Crenna sorge sull'omonima collina di origine morenica, parte delle Prealpi Varesine, alture che si intromettono fra le Alpi e la Pianura Padana, situata a nord-ovest di Milano, tra il Ticino e l'Olona.
Non esistono reperti antichi ritrovati sul luogo, tuttavia si suppone che, vista la posizione favorevole, i primi ad insediarsi in questa zona, siano stati i Celti. Resti di civiltà Neolitiche (età della pietra) sono infatti presenti nella vicina zona archeologica di Golasecca e datati fra il 3000 e il 1400 a.C. Il più antico reperto di Crenna è una lapide del I secolo d.C., ritrovata nel 1963 vicino alla zona dove sorge l'attuale cimitero e recante la scritta: "Samioni Agatovis Filio Filicalus et Fronto", tradotta con: Filicalo e Fronto dedicano questa stele funeraria a Samione figlio di Agatove. I nomi citati sono tutti di origine romana e testimoniano la presenza dei Romani nella zona.
Seguono i secoli delle invasioni di popolazioni germaniche: i Visigoti di Alarico (402 d.C.), gli Unni di Attila (452), i Goti e i Bizantini, infine i Longobardi, che nel 569 invadono il nord-Italia e conquistano Milano, attribuendo alla regione il nome Lombardia. È questo, forse, il periodo in cui sorge il castello in cima alla collina.
Vi sono numerosi documenti datati fra il 974 e il 1161 che parlano di "Crena" e "Galerate". Esiste anche una testimonianza di ringraziamento a tale Alberto da Crenna, membro della Lega Lombarda, per il contributo alla Battaglia di Legnano del 1176 in cui venne sconfitto l'imperatore Federico Barbarossa. Nel secolo XII il castello venne parzialmente ricostruito e passò poi a quel ramo dei Visconti che dal luogo prese poi nome. Il feudo di Crenna comprendeva il paese, parte di Cedrate, parte di Cassano Magnago e Albusciago. Con la divisione dei beni familiari dei Visconti fatta nel secolo XII, toccò a Esterolo Visconti di Besnate (+pre 1400), Patrizio Milanese, capostipite del ramo dei Visconti di Crenna, cge per primo venne investito del feudo. La famiglia si estinse con Giambattista (+1722), Signore di Crenna dal 1719, passando ad altre linee. Per estinzione di altri rami familiari, nel 1769 figuravano consignori di Crenna: i Visconti marchesi di San Vito per 3/12, i Visconti conti di Lonate Pozzolo per 2/12 (tuttora esistenti nel ramo dei Visconti duchi di Modrone e di Grazzano Visconti), i marchesi Cusani Visconti per 2/12 e i Castelbarco Visconti, marchesi di Cislago e conti di Gallarate (tuttora esistenti), eredi degli estinti Visconti di Cislago anch'essi per 2/12. La restante parte era di Giambattista Visconti, morto senza eredi. Crenna fu così a lungo dal XVI secolo feudo della famiglia Visconti e non fu più protagonista di alcun fatto degno di nota.
La prima testimonianza dell'attuale chiesa principale di Crenna è del secolo XV, dell'arcivescovo Gabriele Sforza, il quale scrisse durante una visita pastorale: "Capela curata sancti Zenonis de Crena per homines, modiorum VI" (la chiesa di San Zenone in Crenna ha un reddito di moggia sei di grano all'anno). Il 23 giugno 1570 san Carlo Borromeo si recò in visita parrocchiale a Crenna.
Il territorio di Crenna confina a Nord con zone boschive, ben visibili dalla collina, che si estendono oltre la ferrovia che da Gallarate porta a Besnate. I boschi sono ricchi di castagni e producono varie specie di funghi commestibili.
Cascinetta, Centro, Madonna in Campagna, Moriggia, Ronchi, Sciarè